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Derivados de pirrolil-tiazol como agonistas inversos de receptores cb1; preparacion de los mismos y composiciones farmaceuticas que los contienen

Composiciones farmacéuticas que contienen a dichos derivados como principios activos de medicamentos para el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades asociadas con la modulación de los receptores CB1, tales como trastornos psíquicos, enfermedadesneurodegenerativas, obesidad, diabetes tipo I ó NIDD, enfermedades gastrointestinales, trastornos cardiovasculares, infertilidad, inflamaciones, infecciones, el cáncer y neuroinflamaciones. Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1), en la que: R1es hidrógeno o alquilo inferior; R2 es hidrógeno, alquilo inferior, alquenilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, (alcoxi inferior)carbonilamino, -(CH2)m-R2a o -NHC(O)-R2a; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos formanun anillo heterocíclico saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre sí entre nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heterocíclico está opcionalmente mono- di- otrisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, amino, (alquilo inferior)amino, alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; R2a es cicloalquilo, opcionalmente mono-, di-, tri- o tetrasustituido,independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; cicloalquenilo, opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior,alcoxi inferior, alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; un anillo heterocíclico saturado monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre sí entre nitrógeno, oxígeno yazufre, dicho anillo heterocíclico está opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, amino, (alquilo inferior)amino, alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; unanillo heteroaromático monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre sí entre nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heteroaromático está opcionalmente mono-, di- o trisustituido,independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, amino, (alquilo inferior)amino; o fenilo, que puede estar opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior,alcoxi inferior, halógeno, (alquilo inferior)amino, alquilo inferior halogenado, alcoxi inferior halogenado o nitro; R3 es alquilo inferior, alquenilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, di-fenil-alquilo inferior o -(CH2)n-R3a; R3a escicloalquilo, que puede estar opcionalmente fusionado con un anillo fenilo; o cicloalquilo que puede estar opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilo inferiorfluorado o alcoxi inferior fluorado; cicloalquenilo, que puede estar opcionalmente mono-, di- o trisustituido independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; unanillo heterocíclico saturado monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre sí entre nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heterocíclico está opcionalmente mono-, di- otrisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, amino, (alquilo inferior)amino, alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; un anillo heteroaromático monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene deuno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre sí entre nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heteroaromático está opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxiinferior, halógeno, amino o (alquilo inferior)amino; o fenilo, que puede estar opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, (alquilo inferior)amino, alquilo inferiorhalogenado, alcoxi inferior halogenado o nitro; R4 es alquilo inferior, (alcoxi inferior)carbonilo; cicloalquilo, que puede estar opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior,alquilo inferior fluorado o alcoxi inferior fluorado; un anillo heteroaromático monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre sí entre nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anilloheteroaromático está opcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, amino (alquilo inferior)amino; fenoxi-alquilo inferior, en el que el resto fenilo puede estaropcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, con hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, (alquilo inferior)amino, alquilo inferior halogenado, alcoxi inferior halogenado o nitro; o fenilo, que puede estaropcionalmente mono-, di- o trisustituido, independientemente entre sí, por, hidroxi, alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, (alquilo inferior)amino, alquilo inferior halogenado, alcoxi inferior halogenado o nitro; o los dos sustituyentesadyacentes de dicho resto fenilo juntos son -O-(CH2)p-O- o -(CH2)2-O-; R5 y R6 se seleccionan en cada caso independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo inferior, halógeno o metilo fluorado; R7 es hidrógeno, alquilo inferior o halógeno; m es0, 1, 2 ó 3; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; p es 1, 2 ó 3; y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos. Reivindicación 26: Un procedimiento para la obtención de compuestos de fórmula (1), definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25,dicho procedimiento consiste en la reacción de una enamina de fórmula (2), en la que R1, R2, R3, R5 y m tienen los significados definidos en la reivindicación 1; con una a-bromocetona de la fórmula (3), en la que R4, R6 y R7 tienen los significadosdefinidos en la reivindicación 1.

Palabras clave: inferior fluorado cicloalquenilo fenilo o cicloalquilo inferior fluorado alcoxi inferior inferior alquilo

Titular Vigente: F. Hoffmann-la Roche Ag 100 %

Tecnico Titular: SANCHIRICO EDUARDO

Tipo de Solicitud: Patente

Publicacion

Boletin: Fecha: Publicacion:
285 29/06/2005 AR042690A1

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Deposito en:Argentina
Resolucion: 31/01/2007
Presentacion:30/12/2003
Notificacion:06/02/2007
Agente:383 -
Tipo:Desistida Forzosa
Solicitud:PD042690
Caracter:Independiente

Titular Vigente:

F. Hoffmann-la Roche Ag 100 %

Prioridad:

PaisNumeroFecha
EP 03000002.0 02/01/2003
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