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Procedimiento para preparar 3-isoxazolidinona

La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar 3-isoxazolidinona de la fórmula: (VER FIGURA) en donde R1 y R2 son independientemente metilo o etilo; X es hidrógeno, metilo, cloro, bromo, flúor, ó yodo; Y es cloro, bromo, flúor, ciano, metoxi, ó 4,5-metilendioxi y n es 0, 1 ó 2; R5 es hidrógeno, cloro, bromo, fenilamino, ó -OR9 en donde R9 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi alquilo de hasta 6 átomos de carbono, bencilo, acilo de C2 a C4, halcacilo, benzoilo, alquilocarbamoilo, ó fenilcarbamoilo; R6 es hidrógeno; caracterizado por que: se hacer reaccionar una hidroxilamina de la fórmula NH2OH, en un disolvente inerte, en presencia de un aceptor de ácido y a -5°C hasta temperatura ambiente, con propionil cloruro de la fórmula: (VER FIGURA) en donde R1, R2, R5 y R6 se definen como anteriormente y R, es cloro o bromo para formar una propanamida de la fórmula: (VER FIGURA) en donde R1, R2, R5, R6 y R7, se definen como anteriormente; el grupo N-hidroxi y el cloro o bromo en R se hacen reaccionar bajo condiciones básicas, tales como por ejemplo en hidróxido de potasio metanólico, mediante lo cual se elimina un haluro de hidrógeno y se efectúa la ciclización, formando una isoxasolidinona de la fórmula: (VER FIGURA) en donde R1, R2, R5 y R6 tienen los significados antes mencionados; formar bajo condiciones básicas una sal de metal alcalino que se hace reaccionar con un haluro de bencilo substituído de las fórmulas: (VER FIGURA) en donde X es hidrógeno, metilo, cloro, bromo, flúor ó yodo, Y es cloro, bromo, flúor, ciano, metoxi ó 4,5-metilendioxi y n es O, 1 ó 2, en presencia de un catalizador detransferencia de fase, para obtener la 3-isoxazolidinona. El uso descrito de los compuestos es como: herbicidas.

Palabras clave: bromo en r cloro hidr

Nombre del Agente: Sin información;

Titular: FMC CORPORATION

Prioridad:US 262715 1981/05/11, US 155353 1980/06/02,

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Deposito en:México
Solicitud:0009469
Presentacion:01/06/1981
Tipo de Documento:Certificado de Invención
Concesión:06/03/1987
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